Seit dem siebten Lebensjahr immer mit Segelbooten, vornehmlich Jollen, zu Gange. Das Revier ist zunächst ein kleiner Stausee mitten in Stuttgart und der Neckar. Es folgen Regatten auf Süddeutschen Revieren auf dem Pirat, dem Kosar und dem Finn-Dinghy.  Ab 1975 Segeln auf dem Iselmeer, der Ostsee und der Nordsee.

Ab 1977 Törns als Skipper - im Auftrag und ehrenamtlich für den Stuttgarter Segelclub - mit Jugendlichen (im Alter zwischen 14 und 17 Jahre alt) auf der Ostsee. Anliegen: die Mädels und Jungs erleben lassen, dass es andere Autoritäten als Eltern und Schule gibt und dass man ganz schön viel kann, wenn man Freude an etwas hat. 1982/1983/1984 - Törns mit Frauen - weil Frau selbst erfahren soll wie gut sie ist. Weiteres Lernen und Üben in den Seegebieten Mittelmeer und  Englischer Kanal.

Einstieg in das Blauwassersegel im Jahr 1981. Die erste Reise ging als Deckshand auf der 14 Meter Swan "Rasmus" über den Nordatlantik von Puerto Rico nach Horta/Azoren.  Dabei wurde die Idee der Einhand-Weltumsegelung geboren. Als "Eignungstest" folgte 1982 eine Reise mit Segelkameraden zum Nordkap auf einer Vindö 50. Zwei Jahre später - quasi als "Konditionsprüfung"  segelte ich mit meinem Segelkameraden Joachim auf dessen Sprinta Sport  (Länge 7 Meter) non Stopp von Brest nach Malaga. Als Zwei-Mann-Frau-Crew bewältigten wir diesen 1.400 Seemeilen langen Törn in 14 Tagen. An sportlicher Anforderung ließ diese Reise bei mitunter stürmischen Bedingungen nichts zu wünschen übrig. 1987 Anschaffung einer eigenen Yacht. SY "Mädchen" ist eine 9,35 Meter Slup des Typs Arpege von der Werft Dufort.

Einhand-Weltumsegelung - auf der Route der alten Windjammer - vom 11. Juli 1988 bis 9. Juli 1990. 31.834 Seemeilen in 338 Seetagen mit sieben Zwischenstopps. Auszug aus dem Klappentext des Buches "Ein Traum wird wahr" (Delius Klasing): " Erfahrung als Seglerin hatte Gudrun Calligaro schon genug gesammelt, als sie bei einer Atlantiküberquerung den Entschluss fasste, die Welt zu umsegeln, und zwar allein. Dennoch kannte kaum jemand ihren großen Plan, als sie im Juli 1988 mit ihrer 18 Jahre alten, nur 9,25 m langen Yacht namens Mädchen in Brest auslief. Den enthüllte sie erst in Kapstadt. Aber da lagen die größten Herausforderungen noch vor ihr: der südliche Indik mit seinen Weststürmen, die unberechenbare Tasman-See und die gewaltigen Wellenberge des Südpazifiks. Wie sie diese extremen Belastungen ganz allein bewältigte und was dabei in ihr vorging, erzählt Gudrun Calligaro offen und ehrlich in diesem spannenden Buch. Für ihre außergewöhnliche Leistung wurde die Autorin u.a. mit dem Trans-Ocean-Preis, dem Schlimbach-Preis und dem britischen Award of Merit ausgezeichnet."

Mit der politische Öffnung Russlands bot die Ostsee in den folgenden vier Jahren reizvolle Ziele. Bereits 1992 lief Mädchen - wieder einhand - in St. Petersburg ein.

Es lockt Island und die Idee von dort direkt auf dem 20. Längengrad West zu den Kanarischen Inseln zu fahren und dann über den Panamakanal in den Pazifik. Die Reise musste abgebrochen werden wegen persönlicher Verletzung und wesentlicher Materialschäden (Großsegel im Sturm total zerlegt) So blieb es bei einer Einhandreise von Großenbrode nach Island und zurück. Ein nasser Weg vom  3. Juni bis 22. August 1995 - 3.680 Seemeilen in 33 Seetagen. Auf ein Neues - der Atlantik lockt - Eine Acht im Nord- und Südatlantik Brest - Kanaren - Kap Verden - Südafrika - St. Helena, Brasilien, Azoren, England. 17.736 Seemeilen in 160 Tagen auf See. Gesamtdauer der Reise 18.07.1996 bis 03.07.1997.


In den Jahren 1998/1999 folgen Atlantiküberquerungen von
nach Ost - auch als Auftrags-Überführungen.  

                                                 

Derzeit kreuzt Mädchen wieder vorwiegend durch die Ostsee.
Eine gute Umgebung um zu träumen und zu planen.